Никто бы и подумать не мог, что Стефан вскоре сблизится с Кэтрин, но это произошло. Выяснение отношений между бывшими любовниками привело к их новому союзу. Однако, плата за возможность быть вместе очень высока. Кэтрин пришлось вновь встретиться с Клаусом, и более того - поселиться у него в доме. Неизвестно, что на уме у гибрида, но яcно одно: Катерине грозит опасность в любую секунду. Однако, ради Стефана она готова рисковать.
Что касается самого Стефана, то его сделка с Клаусом продолжает действовать. Ему пришлось расстаться с Еленой, чтобы уберечь её от гибрида. Младший Сальваторе медленно, но верно переходит на тёмную сторону. Апогеем этого стала поездка в Чикаго и возвращение памяти. Встреча с Ребеккой - сестрой Клауса, также наложила свой отпечаток на поведение Стефана. Древняя надеется вернуть былые отношения с риппером.
Что касается семьи древних, то её члены наконец-то дождались счастливого освобождения. В первую очередь свободу получил Элайджа, которого освободила ведьма Астория Вега. Она задолжала древнему, поэтому решила помочь.
Появление некой Лорейн, которая является внебрачной сестрой древних, послужило причиной освобождения ещё нескольких вампиров. К ним относится: Маркус, Марианна и Розалин. Первый мечтает встретиться с Клаусом и перейти на его сторону, а вот девушки явно настроены против гибрида.
Джереми приобретает способность общаться с призраками. Сначала парень сильно расстраивается, однако с помощью неё возникает возможность общаться с бывшей девушкой Анной, которую, кстати говоря, он вытащил с того света в реальный мир.
Бонни вместе с Джереми проворачивают огромное дело и находят зацепку, которая может им помочь в борьбе против Клауса. Маргарет Браун - потомок первой ведьмы, наложившей проклятье на Клауса. Именно она может помочь ребятам. Однако, Маргарет находится на стороне гибрида и не собирается выступать против него.
Анна узнаёт, что её постоянно будет преследовать опасность. Отчаявшаяся вампирша натыкается на Асторию Вегу и Трейси Норман, которые возвращались после освобождения древних. Каждый заинтересован в смерти Клауса. Поскольку Анна знает кое-какую информацию относительно гибрида, то предлагает сделку Астории, которая является сильной ведьмой. Вега соглашается, хоть и знает, что Анна многое недоговаривает. Трейси же настроена категорически против.
Деймон и Елена знакомятся с охотницей на вампиров - Эбигейл Фостерс, которая намерена выступить против Клауса. Вампироненавистница вынуждена с ними работать, чтобы обеспечить преимущество перед гибридом. Судьба её сводит с Элайджей, у которого уже имеется план. Вскоре к ним присоединяется и Розалин, жаждущая мести своему брату Клаусу.
Отношения Тайлера и Кэролайн выходят за рамки дружбы. Это разрушает дружбу Локвуда и Метта, который по-прежнему испытывает чувства к Форбс. Тайлер встречает девушку-оборотня Кристал, которая пытается переманить его на свою сторону. А она связана с Клаусом. Также судьба сводит Локвуда с Наоми - сестрой погибшей Джулс. Наоми рассказывает парню о своей цели победить Клауса и предлагает ему встать на её сторону.
Отношения между Александром Романовым и Евгенией становятся сложными, ведь первый встречает Кэтрин Пирс, к которой испытывает страсть. Однако, Евгения больше не может скрывать свои чувства, как и Александр, поэтому между ними завязывается серьёзный разговор, который заканчивается весьма неожиданно.
В судьбе охотников на вампиров Джеймса и Ника Вудхауса также происходят изменения. Джеймс по воле случая становится жертвой Кэтрин Пирс, которая обращает его в вампира. А Ник проигрывает в борьбе с самой могущественной ведьмой Маргарет Браун и совершенно не догадывается, что его брат теперь вампир.
Джеймсу помогает адаптироваться Синдерелла Д'Эон, которая добровольно направилась к Клаусу по причине желания служить ему. Но истинным мотивом был Стефан, ведь Синдерелла захотела находиться рядом со своим бывшим возлюбленным.
Деймон отправляется вместе с Энди по следу Стефана, чтобы разыскать его. В отеле старший Сальваторе находит ответы на некоторые волнующие его вопросы.
Алексия по воле случая освобождает ещё одного древнего вампира - Уильяма, который решает оставить девушку в живых в качестве своей игрушки. Но буйный нрав Алексии расстраивает вампира, который решает продолжить свой путь в новом времени без неё.
Новая организация "Остановившие жажду" начинает проникать в Мистик Фоллс в лице Рика Далласа, который намеревается завербовать вампиров. Он становится невольным спасителем девушки-бармена Аннет Нуар, которая столкнулась с вампиром-людоедом.
Джеймса сводит судьба с вампиршей Клементиной, которая не прочь поразвлечься и подкрепиться человеческой кровью. Жажда бывшего охотника велика, но по-прежнему на первом месте стоит долг. Он мешает Клементине совершить убийство.